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20多岁是自我发现的时期，小罗伯特·道格拉斯(Robert Douglas Jr.)的20多岁也不例外。1995年，他从佛罗里达州圣彼得堡的埃克德学院(Eckerd College)获得政治学学位后，前往夏威夷毛伊岛(Maui)当了一年的专业风帆冲浪手。然后回到佛罗里达去追求另一个爱好:飞行。小罗伯特获得了商业飞行员执照，并在迈阿密一家家族航空公司找到了一份飞行工程师的工作。到90年代末，他驾驶dc -8飞机飞遍了中美洲和南美洲。